Pasó la primera temporada sin LeBron James desde su regreso a Cleveland y los Cavaliers lo sintieron de manera abrumadora: su récord de 19-63 lo ubicaron en la anteúltima posición de la Conferencia Este y la segunda peor clasificación de toda la NBA, solo detrás de los New York Knicks. Este fue un baño de agua fría para una franquicia que se había acostumbrado a llegar a las últimas cuatro Finales de la NBA consecutivas. Además, Kevin Love, quien antes de la temporada había firmado un contrato por cuatro años, solamente pudo jugar 22 partidos por una lesión. Ahora, los Cavs continúan en plena reconstrucción y la siguiente temporada no parece ser el fin del proceso.
A continuación, la situación para la próxima temporada:
Plantel
| Posición | Titular | Segunda Opción | Tercera Opción |
| PG | Darius Garland | Matthew Dellavedova | Brandon Knight |
| SG | Collin Sexton | Jordan Clarkson | Kevin Porter Jr |
| SF | Cedi Osman | Dylan Windler | |
| PF | Kevin Love | Larry Nance Jr | Dean Wade |
| C | Tristan Thompson | Ante Zizic | John Henson |
Nómina de contratos
| Jugador | 2019-20 | 2020-21 | 2021-22 | 2022-23 |
| Kevin Love | 28.9 M | 31.3 M | 31.3 M | 28.9 M |
| Tristan Thompson | 18.5 M | |||
| Brandon Knight | 15.6 M | |||
| Jordan Clarkson | 13.4 M | |||
| Larry Nance | 12.7 M | 11.7 M | 10.6 M | 9.6 M |
| John Henson | 9.7 M | |||
| Matthew Dellavedova | 9.6 M | |||
| Darius Garland | 6.4 M | 6.7 M | 7 M (Op. Equipo) | 8.9 M (Op. Equipo) |
| Collin Sexton | 4.7 M | 4.9 M (Op. Equipo) | 6.3 M (Op. Equipo) | |
| Cedi Osman | 2.9 M | |||
| Ante Zizic | 2.2 M | 3.8 M (Op. Equipo) | ||
| Dylan Windler | 2 M | 2.1 M | 2.2 M (Op. Equipo) | 4 M (Op. Equipo) |
| Kevin Porter Jr. | 1.2 M | 2 M | 2.1 M (Op. Equipo) | 3.8 M (Op. Equipo) |
Agentes libres
Bajas
- David Nwaba (Brooklyn Nets)
Picks Draft 2019
- Darius Garland (Nº 5 - PG - Estados Unidos - Vanderbilt)
- Dylan Windler (Nº 26 - SF - Estados Unidos - Belmont)